Tn Kalamata gibt es zahlreiche historische und kulturelle Sehenswürdigkeiten, wie die Villehardouin-Burg, die byzantinische Kirche von Ypapanti, das Kalograion-Kloster mit seiner Seidenweberei, in der die Kalamata-Schals hergestellt werden, und der städtische Eisenbahnpark. Die Kirche der Heiligen Apostel ist der Ort, an dem Mavromichalis 1821 den Aufstand gegen die osmanische Herrschaft erklärte. Kunstsammlungen sind in der Städtischen Galerie, dem Archäologischen Museum von Messenien und dem Volkskunstmuseum untergebracht.

Interessante Orte in oder in der Nähe von Kalamata sind die folgenden:

• Benakeion Archäologisches Museum von Kalamata, das sich im Herzen des historischen Zentrums von Kalamata befindet.
• Kulturelle Veranstaltungen, wie z. B. das Kalamata International Dance Festival
• Kalamata Burg aus dem 13. Jahrhundert n. Chr.
• Der Yachthafen und der Hafen von Kalamata, der sich südwestlich des Stadtzentrums befindet, ist der wichtigste und größte Hafen in Messenien und dem südlichen Teil des Peloponnes.
• Das Eisenbahnmuseum der Gemeinde Kalamata, ein Eisenbahnmuseum, das erst seit 1986 geöffnet ist.
• Antikes Messene, 20 km nordwestlich des modernen Messini.