Tl y a de nombreux sites historiques et culturels à Kalamata, tels que le château de Villehardouin, l'église byzantine Ypapanti, le monastère Kalograion avec son atelier de tissage de la soie où sont fabriqués les foulards de Kalamata, et le parc ferroviaire municipal. L'église des Saints-Apôtres est l'endroit où Mavromichalis a déclaré la révolte contre la domination ottomane en 1821. Les collections d'art se trouvent à la Galerie municipale, au Musée archéologique de Messénie et au Musée d'art populaire.

Les sites intéressants à Kalamata ou dans ses environs sont les suivants :

• Le musée archéologique Benakeion de Kalamata, situé au cœur du centre historique de Kalamata.
• Des événements culturels, tels que le Festival international de danse de Kalamata
• Château de Kalamata du 13ème siècle après J.-C.
• La marina et le port de Kalamata, situés au sud-ouest du centre ville, sont le principal et le plus grand port de Messénie et de la partie sud du Péloponnèse.
• Le musée ferroviaire de la municipalité de Kalamata, un musée ferroviaire qui a ouvert ses portes en 1986.
• Ancienne Messénie, à 20 km au nord-ouest de la Messénie moderne.