Pylos hat eine lange Geschichte, da es seit der Jungsteinzeit bewohnt war. Es war ein bedeutendes Königreich im mykenischen Griechenland. In der Nähe wurden Überreste des sogenannten "Palastes des Nestor" ausgegraben, benannt nach Nestor, dem König von Pylos in Homers Ilias.

In der Antike war der Ort unbewohnt, wurde aber 425 v. Chr., während des Peloponnesischen Krieges, zum Schauplatz der Schlacht von Pylos. Pylos wird danach kaum noch erwähnt, bis es im 13. Jahrhundert Teil des fränkischen Fürstentums Achäa wurde. Zunehmend unter dem französischen Namen Port-de-Jonc oder dem italienischen Namen Navarino bekannt, errichteten die Franken in den 1280er Jahren die alte Burg Navarino auf dem Gelände. Pylos kam unter die Kontrolle der Republik Venedig von 1417 bis 1500, als es vom Osmanischen Reich erobert wurde. Die Osmanen nutzten Pylos und seine Bucht als Flottenstützpunkt und bauten dort die Festung Neu-Navarino. Das Gebiet blieb unter osmanischer Kontrolle, mit Ausnahme einer kurzen Periode erneuter venezianischer Herrschaft 1685-1715 und einer russischen Besetzung 1770-71, bis zum Ausbruch des griechischen Unabhängigkeitskrieges 1821. Ibrahim Pascha von Ägypten eroberte es 1825 für die Osmanen zurück, aber die Niederlage der türkisch-ägyptischen Flotte in der Schlacht von Navarino 1827 zwang Ibrahim zum Rückzug vom Peloponnes und bestätigte die griechische Unabhängigkeit.

Im Hafen von Pylos machen Wassertaxis die Tour durch die Navarino-Bucht mit Stopps an der hölzernen russischen Kirche und den Denkmälern der französischen, britischen und russischen Admirale.