À l'époque classique, le site était inhabité, mais il est devenu le site de la bataille de Pylos en 425 avant J.-C., pendant la guerre du Péloponnèse. Pylos est à peine mentionné par la suite jusqu'au 13e siècle, lorsqu'il est devenu partie de la principauté franque d'Achaïe. De plus en plus connue sous son nom français de Port-de-Jonc ou son nom italien Navarino, les Francs y ont construit dans les années 1280 le château du Vieux Navarino. Pylos est passée sous le contrôle de la République de Venise de 1417 à 1500, date à laquelle elle a été conquise par l'Empire ottoman. Les Ottomans ont utilisé Pylos et sa baie comme base navale, et y ont construit la forteresse du Nouveau Navarin. La région est restée sous le contrôle des Ottomans, à l'exception d'une brève période de renouvellement de la domination vénitienne en 1685-1715 et d'une occupation russe en 1770-71, jusqu'au déclenchement de la guerre d'indépendance grecque en 1821. Ibrahim Pacha d'Égypte l'a récupéré pour les Ottomans en 1825, mais la défaite de la flotte turco-égyptienne lors de la bataille de Navarino en 1827 a forcé Ibrahim à se retirer du Péloponnèse et a confirmé l'indépendance grecque.
Dans le port de Pylos, les bateaux-taxis font le tour de la baie de Navarino avec des arrêts à l'église russe en bois et aux mémoriaux des amiraux français, britannique et russe.
